Situação 1: o inimigo causa um ataque de oportunidade sainda da minha área de alcance, no meu ataque de oportunidade posso atacar 2 vezes se tiver Ataque Extra?
Situação 2: uso a ação preparar para atacar o inimigo quando ele se aproximar, assim que ele chegar perto ataco usando minha reação, certo? Posso atacar 2 vezes se tiver Ataque Extra?
Situação 1 - Não. Ataque de oportunidade é só 1, independente de ter multiataque (monstros), ataque extra, o que for. Não é a AÇÃO "atacar", e portanto não se beneficia da habilidade ataque extra. Situação 2 - Sim. Se vc prepara a ação "atacar", vc pode atacar mais de uma vez se tiver ataque extra, usando sua reação depois que o gatilho especificado ocorrer. Lembrando que nesse caso não pode se mover antes, durante ou depois dos ataques (fora do seu turno).